Stabilité, réactivité et propriétés biologiques de composés hétérocycliques : Etude DFT
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Date
2023
Authors
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Publisher
UMMTO
Abstract
Le but de ce travail est d'étudier théoriquement les effets des substituants sur les propriétés moléculaires et la réactivité chimique de la 4-hydroxy-6-methyl-3-(2-(3-phenyl-5-aryl-4,5- dihydropyrazol-1-yl)thiazol-4-yl)-2H-pyran-2-ones, à l'aide de descripteurs quantiques: (énergie, moment dipolaire et énergies des orbitales moléculaires frontières). Les calculs sont effectués au niveau DFT/B3LYP/6-31G* en utilisant le logiciel Gaussian09. Notre étude a montré que les composés synthétisés sont plus stables dans leur forme énolique, quel que soit le substituant ; ce qui est en bon accord avec les observations expérimentales. L'analyse NBO a montré une conjugaison le long de tout le squelette moléculaire de la forme énolique et qui explique la stabilité de cette dernière comparée à la forme cétonique. En se basant sur le calcul des énergies des orbitales moléculaires frontières et sur les indices de réactivité issus de DFT, nous avons trouvé que le composé 6b est caractérisé par le plus grand pouvoir antioxydant. Pour ce qui est du test de cancérogénicité effectué sur la plateforme PreAdmet, le pouvoir cancérigène n'a pas été observé pour les molécules 6a et 6h chez les souris, en revanche dans le cas des composés 6, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f et 6g, le test est positif, ce qui signifie que ces molécules possèdent un effet cancérigène . Par ailleurs, le pouvoir cancérigène n'a pas été observé (négatif) chez les rats dans le cas de tous les composés.
Description
52 f. : ill. en coul. ; 30 cm + (CD-ROM)
Keywords
DFT, Activité antioxydante, Hétérocycles, Descripteurs chimique
Citation
Chimie pharmaceutique