Origine de l'orientation endo/exo dans la réaction de Diels-Alder : rôle des interactions orbitalaires secondaires
| dc.contributor.author | Si Salah, Mohamed Chérif | |
| dc.date.accessioned | 2024-11-07T09:51:00Z | |
| dc.date.available | 2024-11-07T09:51:00Z | |
| dc.date.issued | 2019 | |
| dc.description | 31 f. : ill. en coul. ; 30 cm + (CD-Rom) | |
| dc.description.abstract | L'étude des caractéristiques de la réaction de Diels-Alder est d'une grande importance vu les multiples implications de cette réaction dans les mécanismes de synthèse organique. Parmi ces caractéristiques il y a sa stéréosélectivité endo/exo. Dans plusieurs études expérimentales Houk et al. ont montré que la réaction de Diels-Alder conduit majoritairement à la formation du produit endo. Cette stéréosélectivité a été associée à l'interaction orbitalaire secondaire. Dans ce projet de fin d'étude, nous nous sommes proposés d'étudier sa stéréosélectivité au moyen des méthodes de la chimie computationnelle. Deux réactions de Diels-Alder ont été examinées : la réaction 1 entre deux cyclopentadiènes et la réaction 2 entre un cyclopentadiène et un cyclopentène. Nous avons utilisé la théorie de la fonctionnelle de la densité et les deux approches EDA (Energy Decomposition Analysis) et ASM (Activation Strain Model) pour évaluer les différents types d'interactions entre les deux réactifs. Il en ressort de cette étude les points suivants : (i) Les interactions orbitalaires secondaires ne sont pas responsables de la stéréosélectivité dans les réactions de Diels-Alder étudiées, (ii) Les réactions de Diels-Alder étudiées sont plutôt sous contrôle thermodynamique que cinétique, (iii) La réaction 1 conduit majoritairement à la formation du produit endo parce que le chemin réactionnel dans le sens endo forme deux produits équivalents | |
| dc.identifier.citation | Chimie de l'environnement | |
| dc.identifier.uri | https://dspace.ummto.dz/handle/ummto/25267 | |
| dc.language.iso | fr | |
| dc.publisher | UMMTO | |
| dc.subject | Stéréosélectivité | |
| dc.subject | Réaction Diels-Alder | |
| dc.title | Origine de l'orientation endo/exo dans la réaction de Diels-Alder : rôle des interactions orbitalaires secondaires | |
| dc.type | Thesis |