Synthèse d'hétérocycles oxygénés et azotés d'intérêts thérapeutiques par réactions multicomposants. Valorisation des fluorophores par UV-visible et fluorescence
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Date
2018
Authors
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Publisher
Universite Mouloud Mammeri
Abstract
L’objectif de nos travaux consiste en la synthèse des 3,4-dihydropyrimidinones et descoumarines dans le but d’obtenir des structures biologiquement actives, en se basant sur leprincipe des réactions multicomposants.
Dans un premier temps, une stratégie simple pour la synthèse de deux séries de composés estdécrite, les 3,4-dihydropyrimidinones/thiones et les dihydropyrimidinones/thiones à pontd’oxygène, en utilisant des polyoxométallates de type Keggin ou Dawson comme catalyseursécologiques et économiques. Les meilleurs rendements sont obtenus avec l’utilisation deshétéropolyacides présentant une forte acidité de Brönsted. Une étude théorique par la méthodeHamiltonienne semi-empirique PM6 est réalisée pour expliquer le mécanisme réactionnel mis en jeu en fonction du solvant de la réaction.
Dans la deuxième partie, nous nous sommes intéressés à la réactivité des dérivés dusalicylaldehyde vis-à-vis de la triacétique lactone. D’abord nous avons réétudié cette réactionen milieu basique qui conduit à la formation de la 3-acétoacétylcoumarine. Ensuite cescatalyseurs basiques sont substitués par des catalyseurs acides, à fin d’étudier la sélectivité de laréaction en fonction de la nature de ces derniers. La réaction a donné la formation d’un seul etnouveau produit différent de la 3-acétoacétylcoumarine, de structure pyranyl-pyranochromène.
Ces composés, pyranyl-pyranochromènes, sont soumis au test d’activité antioxydante par laméthode du DPPH, un des produits exhibe une excellente activité anti-radicalaire. Quatrecomposés de cette série synthétisée sont également soumis à une étude par UV-Visible etfluorescence dans le cadre de la recherche de nouvelles sondes fluorescentes dans le domainede la biologie.
Description
177f. : ill. ; 30cm. (+ CD -Rom)
Keywords
Activité antioxydanté, Polyoxométallates, Réaction multicomposant, Fluorescence
Citation
Chimie Pharmaceutique